L’11 (andata) e il 18 maggio (ritorno), si giocheranno le gare valide per i sedicesimi. Le vincitrici, si affronteranno il 25 maggio e il primo giugno negli ottavi che decreteranno le squadre che daranno vita alla fase finale a Fermo dal 14 al 19 giugno.
Gli abbinamenti dei sedicesimi di finale: Livorno – Inter; Ternana – Empoli; Pro Sesto – Juventus; Genoa – Cisco Calcio Roma; Frosinone – Siena; Venezia – Bari, Reggina – Chievo Verona; Spezia – Fiorentina; Parma – Padova; Cagliari – Roma; Ascoli – Cesena; Pescara – Milan; Albinoleffe – Torino; Sampdoria – Atalanta; Lecce – Pisa; Treviso – Perugia.